En el Olmstead v. Estados Unidos en el caso, los acusados, Roy Olmstead y sus empleados fueron procesados por violar la Ley de Prohibición. Participaron en el contrabando ilegal, la posesión, el transporte y la venta de alcoholes intoxicantes («Olmstead v.). Al sospechar el comercio ilícito, los agentes federales instalaron escuchas telefónicas para acceder y grabar las conversaciones de los acusados en sus hogares y oficina principal sin una orden judicial.
En este sentido, Olmstead apeló a la Corte Suprema de los Estados Unidos para suprimir la evidencia que argumentaba que las grabaciones telefónicas violaban las Enmiendas Cuarta y Quinta y la evidencia debería ser inadmisible. Aunque la mayoría conducida por el Juez Presidente Taft sostuviera que las escuchas telefónicas no violaron ni la Quinta ni la Cuarta Enmienda, el Juez Louis Brandeis proporcionó una opinión disidente, que más tarde se hizo increíblemente influyente en la interpretación constitucional judicial.
El juez Brandeis argumentó que la Cuarta Enmienda buscaba limitar los poderes del gobierno en la realización de incautaciones y registros. No estaba de acuerdo con el veredicto de la mayoría de que las escuchas telefónicas no equivalían a la violación de la Cuarta Enmienda porque no fue contundente o se hizo ilegalmente. En su opinión, “las decisiones que garanticen a la persona la protección contra determinados abusos de poder deben tener una capacidad similar de adaptación a un mundo cambiante” (“Olmstead v. 58).
La lección que quería transmitir es que los jueces deben considerar el espíritu de la Constitución o las libertades civiles para interpretar la Cuarta Enmienda en lugar de confiar en el lenguaje general. El juez Brandeis imaginó un momento en que las libertades civiles, como la prevención contra la autoincriminación bajo la Quinta Enmienda, se pasarán por alto en función del lenguaje de las leyes que gobiernan en lugar de la ética bajo escrutinio.
Hoy, la opinión del juez Brandeis se ha convertido en la base de la aplicación de la Cuarta y Quinta Enmiendas con avances tecnológicos mejorados en el sistema de justicia estadounidense. Con la decisión de la mayoría, los estadounidenses estarían en riesgo de violación grave de sus derechos a través de la invasión gubernamental de su privacidad. Como razonó el juez Brandeis, los cambios ocurren con el tiempo, por lo tanto, requieren nuevas condiciones. De hecho, Katz vs. los EE. el fallo anuló el veredicto de Olmstead, por lo tanto, reforzando su argumento sobre la extrema necesidad de centrarse en las expectativas razonables de los derechos de los ciudadanos en virtud de la Quinta y Cuarta Enmiendas, independientemente del método de recopilación de pruebas. La disidencia del juez Brandeis siempre seguirá siendo influyente en las decisiones de la Corte Suprema relacionadas con la tecnología, la privacidad y los derechos de autoincriminación.